Dehidroaskorbinska kiselina – razlika između verzija

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
r2
 
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
m .
Red 5:
| ImageSize = 100px
| ImageName =
| IUPACName = -{(5''R'')-5-[(1''S'')}--1,2-dihidroksietil]furan-2,3,4(-{5''H''}-)-trion
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
Red 30:
}}
}}
'''Dehidroaskorbinska kiselina''' (-{DHA}-) je oksidovani oblik [[askorbinska kiselina|askorbinske kiseline]]. Ona se aktivno transportuje u [[endoplazmatični retikulum]] ćelija putem glukoznih transportera. -{DHA}- se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom [[glutation]]a i drugih [[tiol]]a.<ref>-{Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," ''J. Biol. Chem.'' '''1995''' ''270'' 12584-92.}-</ref> -{L}--dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i -{L}--askorbinska kiselina. [[Radikal (hemija)|Slobodni radikal]] semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.
 
==Struktura i fiziologija==
Red 42:
<div style="border: none; width:100px;"><div class="thumbcaption"><small>Gore: [[askorbinska kiselina]] ([[redukujući agens|redukovana forma]] [[vitamin C|vitamina C]])<br />Dole: dehidroaskorbinska kiselina ([[oksidans|oksidovana forma]] vitamina C)</small></div></div></div>
 
Od natrijuma zavisni transporter za [[vitamin C]] je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga [[glukozni transporter]]i, prvenstveno -{[[GLUT1]]}-, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.<ref name="MitoGolde"/> Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni [[Kofaktor (biohemija)|enzimski kofaktor]] i intraćelijski antioksidans.
 
-{DHA}- struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između -{6-OH}- i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.<ref>-{Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," ''J. Chem. Ed.'' '''85''' ''(2007)'' 1541-5.}-</ref> Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.<ref>-{May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," ''Frontiers in Bioscience,'' '''3''' ''(1981)'' d1-10.}-</ref> Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.<ref>-{Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," ''Anal. Biochem.'' '''214''' ''(1993)'' 38-44.}-</ref> Kristalizacija -{DHA}- rastvora daje pentacikličnu [[dimer]]nu strukturu velike stabilnosti.
 
Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta -{DHA}- molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz [[glukoza|glukoze]].<ref>-{Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska,R.; Battini, J.L.; Delaunay,J.; Sitbon, M.; Taylor, N.; "Erythrocyte GLUT1 triggers Dehydroascorbic Acid Uptake in Mammals unable to Synthesize Vitamin C," ''Cell'' '''132''' ''(2008)'' 1039-48.}-</ref>
[[Image:Dehydroascorbic_acid.svg|frame|none|center|300px|link=|Ravnoteža DHA hidracije - hemiacetalna struktura (centar) je predominantna.]]
 
===Transport u mitohondrije===
Vitamin C se akumulira u [[mitohondrija]]ma, gde se većina [[slobodni radikal|slobodnih radikala]] formira. On se unosi kao -{DHA}- putem glukoznih transportera, -{GLUT1}-. Askorbinska kiselina štiti [[mitohondrijski genom]] i [[Митохондрије|membranu]].<ref name="MitoGolde">{{cite journal |author=KC S, Carcamo JM, Golde DW |title=Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury |url=http://www.fasebj.org/cgi/content/full/19/12/1657 |journal=FASEB J |volume=19 |issue=12 |pages=1657–67 |year=2005 |pmid=16195374 |doi=10.1096/fj.05-4107com}}</ref>
 
== Reference ==