|
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>
| MolarMass = 93.13 -{g/mol}-
| Appearance = bezbojna tečnost
| Density = 1.0217 -{g/mL}-, tečnost
| Solubility = 3.6 -{g/100 mL}- na 20°-{C}-
| SolubleOther =
| Solvent = [[metanol]]
| pKb = 9.3
| pKa =
| Viscosity = 3.71 [[Poiz|-{cP}-]] (3.71 [[paskal sekond|-{mPa·s}-]] na 25 °-{C}-
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry-lat
| DeltaHf =
| DeltaHc = -3394 -{kJ/mol}-
| Entropy =
}}
}}
'''Anilin''' (''fenilamin'', ''aminobenzen'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>}-. On se sastoji od [[fenil grupa|fenil grupe]] vezane za [[Amin (hemija)|amino grupu]], anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora [[poliuretan]]a. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo [[organska oksidacija|oksiduje]] i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.<ref>{{Clayden1st}}</ref>
==Proizvodnja==
Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz [[benzen]]a. Prvo se benzen [[nitracija|nitrira]] koristeći koncentrovanu mešavinu [[azotna kiselina|azotne]] i [[sumporna kiselina|sumporne kiseline]] ja 50 do 60 °-{C}-, što daje [[nitrobenzen]]. U drugom stepenu, nitrobenzen se [[hidrogenacija|hidrogeniše]], tipični na 200-300 °-{C}- i u prisustvu raznih metalnih [[katalizator]]a:
:-{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O}-
Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz [[fenol]]a i [[amonijak]]a.<ref name=Ullmann>-{Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.}-{{DOI|10.1002/14356007.a02_303}}</ref>
==Reakcije==
===Oksidacija===
Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja -{C-N}- veza. U alkalnom rastvoru, nastaje [[azobenzen]], dok [[arsenatna kiselina]] proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. [[Hromna kiselina]] ga konvertuje u [[hinon]], dok [[hlorat]]i, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno [[vanadijum]]a), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju [[hloranil]]. [[Kalijum permanganat]] u neutralnom rastvoru ga oksiduje do [[nitrobenzen]]a, u baznom rastvoru do [[azobenzen]]a, amonijak i [[oksalna kiselina]], u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. [[Hipohlorasta kiselina]] daje [[4-aminofenol]] i para-amino [[difenilamin]]. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više [[polianilin]]skih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.
===Elektrofilne reakcije na ugljeniku===
Poput [[fenol]]a, derivati anilina su visoko podložni reakcijama [[Elektrofilna aromatična supstitucijaa|elekrofilne supstitucije]]. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on [[enamin]], što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa [[sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]] na 180 °-{C}- proizvodi [[sulfanilnu kiselina|sulfanilnu kiselinu]], -{H<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H}-, koja se može konvertovati u [[sulfanilamid]]. Sulfanilamid je jedan od [[sulfonamid (medicina)|lekova]], koji je imao široku primenu kao [[antibiotik]] tokom ranog [[XX vek]]a.
Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je [[alkilacija]] [[formaldehid]]om:
:-{2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub>O → CH<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O}-
Rezultirajući diamin je prekurzor [[4,4'-MDI]] i srodnih diizocianata.
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0011.htm Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0011]
*[http://www.abc.chemistry.bsu.by/vi/aniline_electropolymerisation.htm Anilinska elektropolimerizacija]
*[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?name=Aniline&result=advanced SAD Nacionalna medicinska biblioteka: -{ChemIDplus}- - Anilin]
[[Категорија:Анилини]]
| 