1.513.357
izmjena
nema sažetka uređivanja
Nema sažetka izmjene |
|||
|
[[File:Steran num ABCD.svg|thumb|200px|[[Gonan]], najjednostavniji mogući steroid, prikaza sa preporučenom [[IUPAC]] numeracijom.<ref name="IUPAC">{{cite journal | journal = Pure and Applied Chemistry | volume = 61 | issue = 10 | pages = 1783–1822 | year = 1989 | title = Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989) | author = Moss GP | doi = 10.1351/pac198961101783 | url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/ }} [http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf PDF] {{cite journal | author = | title = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989 | journal = Eur. J. Biochem. | volume = 186 | issue = 3 | pages = 429–58 |date=December 1989 | pmid = 2606099 | doi = 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x | url = }}</ref>]]
'''Steroidi''' su specifična [[jedinjenje|jedinjenja]], u [[priroda|prirodi]] vrlo raširena, a [[gen]]etski povezana sa [[terpeni]]ma. Imaju važnu ulogu u životnim procesima. ▼
[[File:Colesterol.png|thumb|right|200px|[[Holesterol]], [[prototip]]ni steroid prutan u svim tkivima životinja i prekursor većne drugih steroid.<ref name="IUPAC"/>]]
▲'''Steroidi''' su specifična [[jedinjenje|jedinjenja]], u [[priroda|prirodi]] vrlo raširena, a [[gen]]etski povezana sa [[
Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u [[cis]]- ili [[trans]]- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru [[atom]]a ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim [[ugljenik|C]] atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj [[konformacija stolice|konformaciji stolice]].
Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).
Prirodni steroidi su [[Optički aktivna jedinjenja|optički aktivni]] i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu [[konfiguracija|konfiguraciju]]. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio [[hemičar]] [[Vladimir Prelog]].
U steroide spadaju i steroli (ili sterini), [[pol]]ni [[hormoni]], hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni [[alkaloidi]].
'''Sterini (steroli)''' sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin ([[holesterol]]) koji se nalazi u svim [[ćelija]]ma (posebno [[nervni]]m i u [[mozak|mozgu]]) i sastojak je žučnih kamenova. [[Organizam]] [[čovek]]a sadrži prosečno preko 100 [[gram]]a holesterina
Po strukturi mu je sličan biljni sterin, [[ergosterin]], koji je genetski povezan sa [[vitamini|vitaminom]] D2.
'''Holna kiselina''' sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve ''CH''<sub>3</sub> grupe (u položakima 10 i 13).
Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa [[aminokiseline|aminokiselinama]] (na primer [[glikol]]om).
'''Aglikoni srčanih glikozida.''' Glikozidi koji se nalaze u nekim [[biljka]]ma (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na [[srčani mišić]] i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako [[otrov]]ni.
Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: ''kardenolide'' i ''bufodienolide''. Kardenolidi čine veću grupu [[srce|srčanih]] glikozida.
Od [[šećer]]a koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je ''D-digitoksoza'' koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom [[vodonik]]a zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri.
Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A. ▼
Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju [[rastvaranje]] glikozida.▼
'''Steroidni aglikoni saponina'''. ''Saponini'' (od sapo-[[sapun]]) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u [[voda|vodi]] uz obrazovanje [[koloid]]nih [[rastvor]]a i koji već u malim dozama izazivaju [[hemoliza|hemolizu]] (razlaganje [[crvena krvna zrnca|crvenih krvnih zrnaca]]). Aglikoni saponina mogu biti derivati [[terpen]]a ili steroida.▼
▲:''Strofantidin'' je genin ''strofantina'', a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži [[aldehid]]nu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.
== Reference ==
▲Od [[šećer]]a koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je ''D-digitoksoza'' koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom [[vodonik]]a zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri. Ispod je data formula D-digitoksoze:
{{reflist}}
== Literatura ==
* {{Cite book | author = Lednicer D | title = Steroid Chemistry at a Glance | year = 2011 | publisher = Wiley | location = Hoboken | isbn = 978-0-470-66085-0 | pages = | doi = 10.1002/9780470973639 }}
* {{cite journal | author = Yoder RA, Johnston JN | title = A case study in biomimetic total synthesis: polyolefin carbocyclizations to terpenes and steroids | journal = Chem. Rev. | volume = 105 | issue = 12 | pages = 4730–56 |date=December 2005 | pmid = 16351060 | pmc = 2575671 | doi = 10.1021/cr040623 }} – review of the history of steroid synthesis, especially biomimetic
* {{cite journal|last=Han|first=Thang S.|coauthors=Walker, Brian R.; Arlt, Wiebke; Ross, Richard J.|title=Treatment and health outcomes in adults with congenital adrenal hyperplasia|journal=Nature Reviews Endocrinology|date=17 December 2013|volume=10|issue=2|pages=115–124|doi=10.1038/nrendo.2013.239|pmid=24342885|url=http://www.nature.com/nrendo/journal/v10/n2/fig_tab/nrendo.2013.239_F2.html|postscript=Figure 2: The adrenal steroidogenesis pathway.}}
== Vanjske veze ==
▲Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A.
{{Commonscat|Steroids}}▼
* {{cite web | url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/ | title = The Nomenclature of Steroids Home Page | author = Moss GP | coauthors = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) | format = | work = | publisher = Queen Mary University of London }}
* {{cite web | url = http://arbl.cvmbs.colostate.edu/hbooks/pathphys/endocrine/basics/steroidogenesis.html | title = Steroidogenesis | author = Bowen RA | date = October 20, 2001 | work = Pathophysiology of the Endocrine System | publisher = Colorado State University | pages = }}
* {{cite web | url = http://modernsteroid.blogspot.com/ | title = Modern Steroid Science | author = Heasley BH | work = Steroid Blog | publisher = Google+ }}
{{Lipidi-lat}}
▲Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju [[rastvaranje]] glikozida.
{{Metabolizam-lat}}
▲'''Steroidni aglikoni saponina'''. ''Saponini'' (od sapo-[[sapun]]) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u [[voda|vodi]] uz obrazovanje [[koloid]]nih [[rastvor]]a i koji već u malim dozama izazivaju [[hemoliza|hemolizu]] (razlaganje [[crvena krvna zrnca|crvenih krvnih zrnaca]]). Aglikoni saponina mogu biti derivati [[terpen]]a ili steroida.
▲{{Commonscat|Steroids}}
[[Kategorija:
[[Kategorija:
| |||