Piridoksamin

Piridoksamin
	4-(aminometil)-5-(hidroksimetil)-2-metilpiridin-3-ol
Identifikacija
CAS registarski broj	85-87-0
PubChem	1052
ChemSpider	1023
KEGG	C00534
ChEBI	16410
ChEMBL	CHEMBL593019
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	Oc1c(c(cnc1C)CO)CN
InChI
	InChI=1S/C8H12N2O2/c1-5-8(12)7(2-9)6(4-11)3-10-5/h3,11-12H,2,4,9H2,1H3 ; Kod: NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H12N2O2/c1-5-8(12)7(2-9)6(4-11)3-10-5/h3,11-12H,2,4,9H2,1H3; Kod: NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYAS
Svojstva
Molekulska formula	C8H12N2O2
Molarna masa	168.19 g mol−1
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Piridoksamin je provitamin u vitaminskoj B₆ familiji, koja obuhvata piridoksal i piridoksin. Piridoksamin se konvertuje u biološki aktivnu formu vitamina B₆, piridoksal 5-fosfata, putem vitaminskog B₆ puta spasavanja.^[6] Vitamin B₆ deluje kao enzimski kofaktor u mnoštvu metaboličkih procesa. U hrani, piridoksamin se obično nalazi kao 5’-fosfatni derivat, koji se hidrolizuje intestinalnim fosfatazama do piridoksamina i apsorbuje se u jejunumu.^[7] Apsorbovani piridoksamin se konvertuje do piridoksamin 5’-fosfata piridoksal kinazom, koji se dalje konvertuje do aktivnog piridoksal 5-fosfata piridoksamin-fosfat transaminazom ili piridoksin 5’-fosfat oksidazom.^[8]

Piridoksamin je baziran na strukturi piridinskog prstena, sa hidroksil, metil, aminometil, i hidroksimetil supstituentima. On se razlikuje od piridoksina po supstituentu na 4-poziciji. Fenol u poziciji 3, i aminometilna grupa u poziciji 4 njegovog prstena daju piridoksaminu niz hemijskih osobina, među kojima su čišćenje slobodnih radikala i karbonila formiranih šećernom i lipidnom degradacijom, kao i helacija metalnih jona koji katalizuju Amadorijeve reakcije.^[9]

LiteraturaUredi

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Roje S (2007). „Vitamin B biosynthesis in plants”. Phytochemistry 68 (14): 1904–21. DOI:10.1016/j.phytochem.2007.03.038. PMID 17512961.
↑ Merrill AH, Henderson JM (1990). „Vitamin B6 metabolism by human liver”. Ann. N. Y. Acad. Sci. 585 (1 Vitamin B6): 110–7. DOI:10.1111/j.1749-6632.1990.tb28047.x. PMID 2192606.
↑ Ink SL, Henderson LM (1984). „Vitamin B6 metabolism”. Annu. Rev. Nutr. 4 (1): 455–70. DOI:10.1146/annurev.nu.04.070184.002323. PMID 6380540.
↑ Adrover M, Vilanova B, Frau J, Muñoz F, Donoso J (May 2008). „The pyridoxamine action on Amadori compounds: A reexamination of its scavenging capacity and chelating effect”. Bioorg. Med. Chem. 16 (10): 5557–69. DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.002. PMID 18434162.

Spoljašnje vezeUredi

Portal Hemija

Klinička ispitivanja:

Efekat piridorina kod pacijenata sa dijabetičkom nefropatijom (NCT00320060)
piridorina kod pacijenata sa dijabetičkom nefropatijom (NCT00320021)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[plant_biosynthesis-6] Roje S (2007). „Vitamin B biosynthesis in plants”. Phytochemistry 68 (14): 1904–21. DOI:10.1016/j.phytochem.2007.03.038. PMID 17512961.

[7] Merrill AH, Henderson JM (1990). „Vitamin B6 metabolism by human liver”. Ann. N. Y. Acad. Sci. 585 (1 Vitamin B6): 110–7. DOI:10.1111/j.1749-6632.1990.tb28047.x. PMID 2192606.

[Ink_&_Henderson-8] Ink SL, Henderson LM (1984). „Vitamin B6 metabolism”. Annu. Rev. Nutr. 4 (1): 455–70. DOI:10.1146/annurev.nu.04.070184.002323. PMID 6380540.

[Adrover_et_al-9] Adrover M, Vilanova B, Frau J, Muñoz F, Donoso J (May 2008). „The pyridoxamine action on Amadori compounds: A reexamination of its scavenging capacity and chelating effect”. Bioorg. Med. Chem. 16 (10): 5557–69. DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.002. PMID 18434162.

[6]

[7]

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[9]