Otvori glavni meni

Piridoksal-fosfat (PLP, piridoksal-5'-fosfat, P5P) je prostetska grupa više enzima. On je aktivna forma vitamina B6, koji se sastoji od tri prirodna organska jedinjenja, piridoksal, piridoksamin i piridoksin.

Piridoksal fosfat
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 54-47-7 YesY
PubChem[1][2] 1051
MeSH Pyridoxal+Phosphate
ChEMBL[3] CHEMBL82202 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H10NO6P
Molarna masa 247.142 g/mol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

UlogaUredi

PLP deluje kao koenzim u reakcijama transaminacije, kao i u nekim od reakcija dekarboksilacije i deaminacije aminokiselina. Aldehidna grupa PLP-a formira Šifova bazne veze (interne aldimine) sa ε-amino grupom specifičnih lizinskih grupa aminotransferaznih enzima. α-amino grupa aminokiselinskog supstrata zamenjuje ε-amino grupu aktivnog-mesta lizinskog ostatka. Rezultirajući spoljni aldimin postaje deprotonisan i služi kao hinoidni intermedijar, koji zatim prima proton u različitoj poziciji da postane ketimin. Resultirajući ketimin je hidrolizovan tako da amino grupa ostaje u kompleksu.[4]

Osim toga, PLP koriste aminotransferaze (ili transaminaze) koje deluju na šećerima poput perosamina i dezosamina.[5] U tim reakcijama, PLP reaguje sa glutamatom, koji prenosi alfa-amino grup na PLP da formira piridoksamin fosfat (PMP). PMP zatim prenosi svoj azot na šećer, formirajući aminošećer.

LiteraturaUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  4. Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
  5. Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

Spoljašnje vezeUredi