Pentazocin
Pentazocin je sintetički prototipni mešoviti agonist-antagonist narkotični (opioid analgetik) lek iz benzomorfanskie klase opioida koji se koristi u lečenju umerenog do jakog bola. Pentazocin je u prodaji pod imenima kao što su Fortral, Talwin NX (sa μ-antagonistom naloksonom, izaziva povlačenje kod osoba zavisnih od opioida)[6], Talwin, Talwin PX (bez naloksona), Fortwin (laktatna ubrizgavajuća forma) i Talacen (sa acetaminofenom).[7] Ovoj jedinjenje može da postoji u obliku dva enantiomera: (+)-pentazocin i (-)-pentazocin. (-)-pentazocin je agonist κ opioidnog receptora, dok (+)-pentazocin nije, i umesto toga pokazuje desetostruko veći afinitet za σ receptor. Talwin PX je glavni oblik pentazocina u Kanadi, gde zakoni i regulacije zabranjuju dodavanje naloksona u formulaciju za ne-terapeutske svrhe. Srodni likovi su: fenazocin, dezocin, ciklazocin, salvinorin A i nekoliko hemikalija koje se koriste u istraživanjima centralnog nervnog sistema.
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol or 2-dimethylallyl-5,9-dimethyl-2'-hydroxybenzomorphan | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 359-83-1 | ||
| ATC kod | N02AD01 | ||
| PubChem[1][2] | 441278 | ||
| DrugBank | APRD01173 | ||
| ChemSpider[3] | 390041 | ||
| UNII | RP4A60D26L 
| ||
| KEGG[4] | D00498
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL560
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C19H27NO | ||
| Mol. masa | 285.424 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | ~20% oralno | ||
| Metabolizam | Hepatički | ||
| Poluvreme eliminacije | 2 do 3 časa | ||
| Izlučivanje | Renanol | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
| Način primene | Oralno, udisanje, IV, IM | ||
Nuspojave uredi
Nuspojave su slične sa nuspojavama morfina. Pentazocin ima povećanu sklonost izazivanja halucinacija i drugih psihijatrijskih efekata. Njegovi kardiovaskularni efekti ga čine nepodesnim za upotrebu kod infarkta miokarda. Za razliku od morfina, njegovo dejstvo kao respiratorni depresant ima maksimalnu efektivnu dozu. 38 miligrama pentazocina ima isti kapacitet olakšavanja bola kao 10 miligrama morfina.[8] On se može koristi kao analgetik za dentalnu ekstrakciju, osim kod pacijenata zavisnih od opioidnih agonista.
Literatura uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „Pentazocine Naloxone Official FDA information, side effects and uses.”. Pristupljeno 01. 05. 2011.
- ↑ „Acetaminophen i pentazocine hydrohloride”. Pristupljeno 01. 05. 2011.
- ↑ Pain-Killing Drug Approved By F.D.A., New York Times, June 27, 1967, pg. 41.
