Mutarotacija
Mutarotacija je promena optičke rotacije koja se javlja pri epimerizaciji (promeni u ekvilibrijumu između dva epimera, pri čemu se odgovarajući stereocentri interkonvertuju). Ciklični šećeri ispoljavaju mutarotaciju kao intekonverzuju α i β anomernih formi.[1] Optička rotacija rastvora je zavisna od optičke rotacije svakog anomera i njihovog odnosa u rastvoru.
Mutarotaciju je otkrio francuski hemičar Dubrunfaut 1846, kad je zapazio da se specifična rotacija vodenih rastvora šećera menja tokom vrenema.[2][3]
Reakcioni mehanizam uredi
Reakcioni mehaniza za interkonverziju α i β anomera
Reference uredi
- ↑ IUPAC Gold Book mutarotation
- ↑ Derek Horton (2008). „The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology”. Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1–28. DOI:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
- ↑ Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, DOI:10.1021/ed017p153