Inozitol

mio-Inozitol
	cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Drugi nazivi	(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol, Cikloheksanheksol
Identifikacija
CAS registarski broj	87-89-8
PubChem	892
ChemSpider	10239179
UNII	4L6452S749
ChEMBL	CHEMBL122705
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	[C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6- ; Kod: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N InChI=1/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6-; Kod: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
Svojstva
Molekulska formula	C6H12O6
Molarna masa	180.16 g mol−1
Gustina	1.752 g/cm³
Tačka topljenja	225-227 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Inozitol ili cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol je hemijsko jedinjenje sa formulom C₆H₁₂O₆ ili (-CHOH-)₆. Postoji devet mogućih stereoizomera, od kojih je najzastupljeniji u prirodi cis-1,2,3,5-trans-4,6-cikloheksaneheksol, ili mio-inozitol (bivše ime mezo-inozitol).^[6]^[7] Inozitol je ugljeni hidrat, mada nije klasični šećer. Skoro da nema ukus (ima malu slatkoću).

Mio-inozitol ima važnu ulogu strukturne baze nekoliko sekundarnih glasnika u eukariotskim ćelijama, kao što su inozitol fosfati, fosfatidilinozitol (PI) i fosfatidilinozitol fosfat (PIP) lipidi. Inozitol ili njegovi fosfati i vezani lipidi su prisutni u mnogobrojnim vrstama hrane, posebno u voću. U biljkama su nađeni heksafosfati inozitola, fitinska kiselina ili njene soli, fitati. Fitinska kiselina je takođe prisutna u žitaricama sa visokim sadržajem u mekinjama, kao i u orasima i pasulju. Inozitol u obliku fitata nije direktno biodostupan za ljude iz hrane, je nije svarljiv. Inozitol u obliku lecitina biljnog porekla, je biodostupan.

Izomeri i struktura uredi

Mio-inozitol je mezo jedinjenje koje ima optički neaktivnu ravan simetrije kroz molekul. Pored mio-inozitola, drugi stereoizomeri se javljaju u prirodi (mada u minimalnim količinama): silo-, muko-, D-hiro-, i neo-inozitol. Drugi mogući izomeri su L-hiro-, alo-, epi-, i cis-inozitol. Kao što njihovo ime sugeriše, dva hiro inozitola su jedini par inozitolovih enantiomera, ali oni nisu enantiomeri jedan drugog, nego mio-inozitola.


mio-	silo-	muko-	hiro-

neo-	alo-	epi-	cis-

U svojoj najstabilnijoj konformaciji, mio-inozitol izomer je u konformaciji stolice, koja stavlja maksimalan broj hidroksilnih grupa u ekvitorijalnu poziciju, gde su one međusobno najudaljenije. U ovoj konformaciji prirodni mio izomer ima strukturu u kojoj su pet od šest hidroksila (1, 3, 4, 5, i 6) ekvatorijalni, dok je druga hidroksilna grupa aksijalna.^[8]

Sinteza uredi

Mio-inozitol se sintetiše iz glukoze-6-fosfata (G-6-P) u dva stupnja. Prvo se G-6-P izomerizuje ISYNA1 enzimom do mio-inozitol 1-fosfata, koji se zatim defosforiliše IMPase 1 enzimom do slobodnog mio-inozitola. Kod ljudi se najveći deo inozitola sintetiše u bubrezima, u tipičnim količinama od nekoliko grama dnevno.

Funkcija uredi

Inozitol i više njegovih mono i polifosfata dejstvuje kao baza za brojne signalne molekule i sekundarne glasnike. Oni učestvuju u brojnim biološkim procesima:

Insulinski prenos signala^[9]
Formiranje citoskeleta
Vođenje nerva (Epsin)
Kontrola koncentracije intracelularnog kalcijuma (Ca²⁺)^[10]
Održavanje membranskog potencijala ćelija^[11]
Modulacija aktivnosti serotonina
Razlaganje masnoća i snižavanje krvnog holesterola^[12]
Ekspresija gena^[13]^[14]

Reference uredi

↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Synonyms in PubChem”.
↑ „Synonyms in Commonchemistry.org”.
↑ The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 2006.
↑ Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res 3 (1): 47-60. DOI:10.1080/15604280212528. PMC 2478565. PMID 11900279.
↑ Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
↑ Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (February 1997). „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”]. Biophysical Journal 72 (2 Pt 1): 698-707. PMC 1185595. PMID 9017197.
↑ Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (November 1986). „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal 240 (1): 35-40. PMC 1147372. PMID 3103610.
↑ Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603): 112-4. DOI:10.1126/science.1078068. PMID 12434013.
↑ Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). „Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603): 114-6. DOI:10.1126/science.1078062. PMC 1458531. PMID 12434012.

Literatura uredi

The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 2006.

Spoljašnje veze uredi

Portal Hemija

[Merck13th-1] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] „Synonyms in PubChem”.

[7] „Synonyms in Commonchemistry.org”.

[8] The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 2006.

[Larner_J_2002_47–60-9] Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res 3 (1): 47-60. DOI:10.1080/15604280212528. PMC 2478565. PMID 11900279.

[10] Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.

[pmid9017197-11] Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (February 1997). „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”]. Biophysical Journal 72 (2 Pt 1): 698-707. PMC 1185595. PMID 9017197.

[pmid3103610-12] Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (November 1986). „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal 240 (1): 35-40. PMC 1147372. PMID 3103610.

[13] Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603): 112-4. DOI:10.1126/science.1078068. PMID 12434013.

[14] Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). „Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603): 114-6. DOI:10.1126/science.1078062. PMC 1458531. PMID 12434012.

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]