Mentol

Mentol
(-)-Menthol	Ball-and-stick model of (-)-menthol
	(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi	3-p-Mentanol,; Heksahidrotimol,; Mentomentol,; pepermintni kamfor
Identifikacija
CAS registarski broj	89-78-1
ChemSpider	15803
UNII	YS08XHA860
RTECS registarski broj toksičnosti	OT0350000, racemski
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1 O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
InChI
	InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 ; Kod: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
Svojstva
Molekulska formula	C10H20O
Molarna masa	156.27 g mol−1
Agregatno stanje	beli ili bezbojni; kristali
Gustina	0.890 g·cm−3, čvrst; (racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja	36–38 °C (311 K), racemski; 42–45 °C (318 K), (−)-forma (α); 35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja	212 °C (485 K)
Rastvorljivost u vodi	malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnost
Opasnost u toku rada	Iritant, zapaljiv
R-oznake	R37/38, R41
S-oznake	S26, S36
Tačka paljenja	93 °C
Srodna jedinjenja
Srodna alkoholi	Cikloheksanol, Pulegol,; Dihidrokarveol, Piperitol
Srodna jedinjenja	Menton, Menten,; Timol, p-Cimen,; Citronelal
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem^[2], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto vešoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.

Struktura uredi

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Reference uredi

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

Literatura uredi

E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Spoljašnje veze uredi

Portal Hemija

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[Clayden1st-2] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[2]

[1]