Karbokatjon ili karbokation je jon sa pozitivno naelektrisanim atomom ugljenika. Naelektrisani atom ugljenika karbokatjona je "sekstet", i.e. on ima samo šest elektrona u svojoj spoljašnjoj valentnoj ljusci umesto osam valentnih elektrona (oktetno pravilo). Is tog razloga su karbokatjoni često reaktivni. Oni teže da popune oktet valentnih elektrona i da postanu neutralni. Smatra se da karbokatjon ima sp3 hibridizaciju sa jednom praznom sp3 orbitalom koja daje pozitivno naelektrisanje, mada reaktivnost karbokatjona podseća na sp2 hibridizaciju sa trigonalnom planarnom molekularnom geometrijom, npr. metil karbokatjon (CH3+).[1][2]

Karbenjum jon metana
tert-butil katjon, primer planarne geometrije
Karbonjum jon metana

Definicije

uredi

Karbokatjon se ranije često nazivao karbonjum jon.[3] U današnje vreme karbokatjonom se smatra bilo koji pozitivno naelektrisani atom ugljenika. Postoje dva specijalna tipa: karbenijum joni su trivalentni i karbonijum joni su pentavalentni ili heksavalentni. Univerzitetski udžbenici obično navode jedino karbokatjone kao karbenijum jone.[1][4][5][6]

Reference

uredi
  1. 1,0 1,1 Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. Gold Book definition carbonium ion PDF
  4. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  5. Organic Chemistry, Fourth Edition Paula Yurkanis Bruice ISBN 0-13-140748-1
  6. Organic Chemistry by Marye Anne Fox and James K. Whitesell ISBN 0-7637-0413-X

Spoljašnje veze

uredi