Karbamat
Karbamati su organska jedinjenja izvedena iz karbaminske kiseline (NH2COOH).[1][2][3][4] Karbamatna grupa, karbamatni estar, i karbaminske kiseline su srodne funkcionalne grupe. Karbamatni estri se takođe nazivaju uretanima.
Sinteza
urediKarbaminske kiseline su izvedene iz amina:
- R2NH + CO2 → R2NCO2H
Karbaminska kiselina i sirćetna kiselina imaju sličnu kiselost. Jonizacijom protona nastaje karbamatni anjon, konjugovana baza karbaminske kiseline:
- R2NCO2H → R2NCO2- + H+
Karbamati se takođe mogu formirati hidrolizom hloroformamida:
- R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl
Karbamati mogu nastati putem Kurtiusovog preuređivanja, pri čemu izocijanati reaguju sa alkoholom.
- RNCO + R'OH → RNHCO2R'
Reference
uredi- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.