Hel-Volhard-Zelinski halogenacija

Hel-Volhard-Zelinski halogenacija je reakcija halogenacije karboksilnih kiselina na α ugljeniku. Reakcija je dobila ime po trojici hemičara, nemačkim hemičarima Karl Magnus von Hel (18491926) i Jakob Volhard (18341910), i ruskom hemičaru Nikolaj Zelinski (18611953).[1][2][3][4]

The Hell-Volhard-Zelinsky halogenation

ŠemaUredi

Za razliku od drugih halogenacija, ova reakcija se odvija u odsustvu nosača halogena. Reakcija se inicira adicijom katalitičke količine PBr3, nakon čega se doda jedan molarni ekvivalent Br2.

 

LiteraturaUredi

  1. Carl Magnus von Hell (1881). „Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren”. Berichte 14: 891–893. DOI:10.1002/cber.188101401187. 
  2. Jacob Volhard (1887). „Ueber Darstellung α-bromirter Säuren”. Annalen der Chemie 242: 141–163. DOI:10.1002/jlac.18872420107. 
  3. Nikolay Zelinsky (1887). „Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester”. Berichte 20: 2026–2026. DOI:10.1002/cber.188702001452. 
  4. Allen C. F., Kalm M. J. (1963), „2-Methylenedodecanoic Acid”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 4: 616