Haloalkan
Haloalkani (halogenoalkani ili alkil halidi) su grupa hemijskih jedinjenja izvedenih iz alkana koji sadrže jedan ili više halogena. Oni su potskup opšte klase halougljenika, mada se razlika obično ne naglašava. Haloalkani imaju široku primenu, i konsekventno postoje brojna hemijska i komercijalna imena. Oni se koriste kao sredstva za suzbijanje plamena, u aparatima za gašenje požara, sredstvima za hlađenje, propelantima, rastvaračima, i lekovima. Mnogi halougljenici su ozbiljni zagađivači i toksini. Na primer, hlorofluorougljenici dovode do oštećenja ozonskog omotača. Metil bromid je kontroverzni fumigant. Haloalkani koji sadrže hlor, brom i jod predstavljaju opasnost za ozonski omotač, dok fluorinisani isparljivi haloalkani teorijski mogu da deluju kao gasovi staklene bašte. Metil jodid je prirodna supstanca, koja ne doprinosi osiromašenju ozonskog sloja. Haloalkani ili alkil halidi imaju opštu formulu RX, gde je R alkil ili substituisana alkil grupa, a X je halogen (F, Cl, Br, I).
Haloalkani su bili poznati vekovima. Etil hlorid je sintetički proizvođen u 15. veku. Sistematska sinteza takvih jedinjenja je razvijena u 19. veku uporedo sa razvojem organske hemije i razumevanja strukture alkana. Razvijeni su metodi za selektivno formiranje C-halogen veza. Posebno svestrane metode obuhvataju dodavanje halogena u alkene, hidrohalogenaciju alkena, i konverziju alkohola u alkil halide. Ti metodi su veoma pouzdani i lako primenljivi, te su haloalkani postali dostupni po pristupačnim cenama za upotrebu u industrijskoj hemiji, gde se halidne grupe zamenjuju drugim funkcionalnim grupama.
Mada se većina haloalkana formira sintetičkim putem, postoje prirodni izvori haloalkana, gde oni nastaju posredstvom bakterija, gljiva, a posebno morskih makroalgi (morskog korova). Više od 1600 halogenisanih organskih jedinjenja je identifikovano, pri čemu su bromoalkani najzastupljeniji. Bromirana organska jedinjenja u biologiji zastupljena u opsegu od metil bromida do nealkanskih aromatičnih i nezasićenih jedinjenja (indola, terpena, acetogenina, i fenola).[1][2] Halogenisani alkani su ređe sreću u kopnenim biljkama. Primer takvog jedinjenja je fluoroacetat, koje se formira kao toksin u više od 40 biljnih vrsti. Poznati su i specifični dehalogenazni enzimi kod bakterija koji uklanjaju halogene Sa haloalkana.