Glikolna kiselina

Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.

Glikolna kiselina
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
IUPAC ime
Drugi nazivi Dikarbonska kiselina

glikolinska kiselina,
hidroksiacetatna kiselina

Identifikacija
CAS registarski broj 79-14-1 YesY
ChemSpider[1] 737 YesY
UNII 0WT12SX38S YesY
DrugBank DB03085
KEGG[2] C03547
ChEBI 17497
ChEMBL[3] CHEMBL252557 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti MC5250000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H4O3
Molarna masa 76,05 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1,27 g/cm3
Tačka topljenja

75 °C

Tačka ključanja

razlaže se

Rastvorljivost u vodi 70% rastvor
Rastvorljivost u drugi rastvarači alkoholi, aceton,
sirćetna kiselina and
etil acetat[4]
pKa 3,83
Opasnost
Opasnost u toku rada Korozivna je (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R-oznake R22 R34
S-oznake S26 S36/37/39 S45
Tačka paljenja 129 °C[5]
Srodna jedinjenja
Srodna α-hidroksi kiseline mlečna kiselina
Srodna jedinjenja sirćetna kiselina,
glicerol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

PripremaUredi

Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[6]

Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl

Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[7]

Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[8]

BezbednostUredi

Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[9] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.

ReferenceUredi

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  4. "DuPont Glycolic Acid Technical Information". http://www.dupont.com/glycolicacid/applications/index.html. Pristupljeno 6. 7. 2006.. 
  5. "Glycolic Acid MSDS". University of Akron. http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals/7/6540.html. Pristupljeno 18. 9. 2006.. 
  6. D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  7. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. Glycolic Acid at CrossChem.net
  9. "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng1537.html. Pristupljeno 8. 6. 2006.. 

Spoljašnje vezeUredi