Glikolna kiselina
Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.
| Glikolna kiselina | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Dikarbonska kiselina glikolinska kiselina, | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 79-14-1 
| ||
| ChemSpider[1] | 737
| ||
| UNII | 0WT12SX38S
| ||
| DrugBank | DB03085 | ||
| KEGG[2] | |||
| ChEBI | 17497 | ||
| ChEMBL[3] | CHEMBL252557
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | MC5250000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H4O3 | ||
| Molarna masa | 76,05 g/mol | ||
| Agregatno stanje | beli prah | ||
| Gustina | 1,27 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
75 °C | ||
| Tačka ključanja |
razlaže se | ||
| Rastvorljivost u vodi | 70% rastvor | ||
| Rastvorljivost u drugi rastvarači | alkoholi, aceton, sirćetna kiselina and etil acetat[4] | ||
| pKa | 3,83 | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | Korozivna je (C) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
| ||
| R-oznake | R22 R34 | ||
| S-oznake | S26 S36/37/39 S45 | ||
| Tačka paljenja | 129 °C[5] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna α-hidroksi kiseline | mlečna kiselina | ||
| Srodna jedinjenja | sirćetna kiselina, glicerol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Priprema
urediPostoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[6]
Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:
- ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl
Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[7]
Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[8]
Bezbednost
urediGlikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[9] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.
Reference
uredi- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Arhivirano iz originala na datum 2006-07-14. Pristupljeno 6. 7. 2006.
- ↑ „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Arhivirano iz originala na datum 2012-11-22. Pristupljeno 18. 9. 2006.
- ↑ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
- ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Glycolic Acid Arhivirano 2014-03-11 na Wayback Machine-u at CrossChem.net
- ↑ „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Pristupljeno 8. 6. 2006.
