Furan
Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[7][8]
| Furan | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid, 1,4-epoksi-1,3-butadien, 1,4-epoksibuta-1,3-dien | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 110-00-9  | ||
| PubChem[2][3] | 8029 | ||
| ChemSpider[4] | 7738 | ||
| KEGG[5] | |||
| ChEMBL[6] | CHEMBL278980 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H4O | ||
| Molarna masa | 68.07 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna, isparljiva tečnost | ||
| Gustina | 0.936 g/mL | ||
| Tačka topljenja |
-85.6 °C | ||
| Tačka ključanja |
31.4 °C | ||
| Opasnost | |||
| Tačka paljenja | -35 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna heterociklično jedinjenje | Pirol Tiofen | ||
| Srodna jedinjenja | Tetrahidrofuran (THF) 2,5-Dimetilfuran Benzofuran Dibenzofuran | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[9]
Proizvodnja uredi
Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[9]
U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[10]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora
Hemijske osobine uredi
Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.
Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.
- On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[11]
- Furan služi kao dien u [[Diels-Alderova reakcija| Beilstein = 2006 | volume = 2 | issue = 9 | doi = 10.1186/1860-5397-2-9 | pages = 9 | pmid = 16674802 | pmc = 1524792}}</ref> Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer:
| Gmelin = | 3DMet =
- Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane
- U Achmatowicz reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.
Vidi još uredi
Reference uredi
- ↑ Webster's Online Dictionary
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ 9,0 9,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ↑ Wilson, W.C. (1941), „Furan”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 1: 274
- ↑ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth izd.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.
Literatura uredi
- Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth izd.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.
