Fizostigmin
Fizostigmin (eserin) je parasimpatomimetski alkaloid. On je reverzibilni inhibitor holinesteraze.
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimetil-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pirolo[2,3-b]indol-5-il N-metilkarbamat | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Antilirium | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 57-47-6 | ||
ATC kod | S01EB05 V03AB19 | ||
PubChem[1][2] | 5983 | ||
DrugBank | DB00981 | ||
ChemSpider[3] | 5763 | ||
UNII | 9U1VM840SP | ||
KEGG[4] | D00196 | ||
ChEBI | CHEBI:27953 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL94 | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C15H21N3O2 | ||
Mol. masa | 275,346 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Metabolizam | Glavni metabolit: Eserolin | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | C(US) | ||
Pravni status | ℞-only (SAD) | ||
Način primene | intravenonozno, intramuskularno, ofthalmički |
Ova supstanca je sintetisana 1935. Dostupna je pod imenima: Antilirium, Isopto Eserine, Eserin salicilat i Eserin sulfat.
Farmakologija uredi
Fizostigmin deluje tako što ometa metabolizam acetilholina. On je kovalentni (reverzibilni - veza se hidrolizuje) inhibitor acetilholinsteraze, enzima odgovornog za razlaganje acetilholina u sinaptičkim rascepima neuromuskularnih spojeva.[6] On indirektno stimuliše nikotinske i muskarinske receptore.
Biosinteza uredi
Biosinteza fizostigmina je predložena počevši od triptaminske metilacije i postheterociklizacije katalisane nepoznatim enzimom:
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Katzung, B. G.; Masters, S.; Trever, A. (2009). Basic and Clinical Pharmacology. McGraw Hill. str. 110. ISBN 978-0-07-160405-5.