Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C20H14O4. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.

Fenolftalein
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 77-09-8 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C20H14O4
Molarna masa 318.32 g mol−1
Gustina 1.277 g cm−3, at 32 °C
Tačka topljenja

262.5 °C

Tačka ključanja

N/A

Rastvorljivost u vodi Nerastvoran
Rastvorljivost u Drugi rastvarači Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:

Vrste In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili blizo-neutralnom bazno jako bazno
Boja narandžasta bezbojno roze bezbojno
Slika Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

SintezaUredi

Fenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.

UpotrebaUredi

Fenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.

Fenolftalein (pH indikator)
ispod pH 8.2 iznad pH 10.0
bezbojan fuksija

Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.[3][4]

ReferenceUredi

  1. Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija. 
  2. Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), "Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children", The Annals of pharmacotherapy 37 (5), DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280 
  3. June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems", Cancer Research 56 (21), http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/content/abstract/56/21/4922 
  4. Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), "Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.", Environmental and molecular mutagenesis 31 (2), DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692 

Spoljašnje vezeUredi