Fenolftalein
Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C20H14O4. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.
Fenolftalein | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 77-09-8 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C20H14O4 | ||
Molarna masa | 318.32 g mol−1 | ||
Gustina | 1.277 g cm−3, at 32 °C | ||
Tačka topljenja |
262.5 °C | ||
Tačka ključanja |
N/A | ||
Rastvorljivost u vodi | Nerastvoran | ||
Rastvorljivost u Drugi rastvarači | Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:
Vrste | In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
---|---|---|---|---|
Struktura | ||||
Model | ||||
pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
Uslovi | jako kiselo | kiselo ili blizo-neutralnom | bazno | jako bazno |
Boja | narandžasta | bezbojno | roze | bezbojno |
Slika |
Sinteza
urediFenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.
Upotreba
urediFenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.
Fenolftalein (pH indikator) | ||
ispod pH 8.2 | iznad pH 10.0 | |
bezbojan | ⇌ | fuksija |
Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.[3][4]
Reference
uredi- ↑ Rajković M. B. i saradnici (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija.
- ↑ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (May 2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy 37 (5): 636–9, DOI:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280, PMID 12708936
- ↑ June K. Dunnick and James R. Hailey (November 1, 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
- ↑ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis 31 (2): 113–24, DOI:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189