Etanolamin (2-aminoetanol, monoetanolamin, ETA, MEA), je organsko jedinjenje koje je primarni amin (zbog amino grupe u njegovom molekulu) i primarni alkohol (zbog hidroksil grupe). Poput drugih amina, monoetanolamin deluje kao slaba baza. Etanolamin je toksična, zapaljiva, korozivna, bezbojna, viskozna tečnost sa mirisom sličnom amonijaku.

Etanolamin
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Ethanolamine-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-Amino-l-Etanol, Etanolamin, Monoetanolamin, β-Aminoetanol, β-hidroksietilamin, β-Aminoetil alkohol, Glicinol, Olamin, MEA, UN 2491
Identifikacija
CAS registarski broj 141-43-5 YesY
PubChem[1][2] 700
ChemSpider[3] 13835336 YesY
UNII 5KV86114PT YesY
EINECS broj 205-483-3
DrugBank DB03994
KEGG[4] D05074
ChEBI 16000
ChEMBL[5] CHEMBL104943 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti KJ5775000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H7NO
Molarna masa 61.08 g mol−1
Agregatno stanje Viskozna bezbojna tečnost sa zadahom amonijaka
Gustina 1.012 g/cm3
Tačka topljenja

10.3 °C, 283 K, 51 °F

Tačka ključanja

170 °C, 443 K, 338 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
Napon pare 64 Pa (20 °C)[6]
pKa 9.50[7]
Indeks prelamanja (nD) 1.4539 (20 °C)[8]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) JT Baker
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-oznake R20, R34, R36/37/38
S-oznake S26, S27, S36/37, S39, S45
Tačka paljenja 85 °C (zatvorena posuda)
Tačka spontanog paljenja 410 °C
Eksplozivni limiti 5.5 - 17%
SAD-Dozvoljeni
limit ekspoziture
3 ppm
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja N-Metiletanolamin
dietanolamin
trietanolamin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Etanolamini se često nazivaju monoetanolaminima ili MEA, da bi se razlikovali od dietanolamina (DEA) i trietanolamina (TEA). Etanolamin je druga najrasprostranjenija čeona grupa fosfolipida, supstanci nađenih u biološkim membranama. Oni se takođe nalaze u molekulima glasnika kao što je palmitoiletanolamid koji utiču na CB1 receptore.[9]

ProdukcijaUredi

Monoetanolamin nastaje reakcijom etilen oksida sa tečnim amonijakom; reakcija se takođe proizvodi dietanolamin i trietanolamin.[10]

 

Ova reakcija je egzotermna.

PrimenaUredi

MEA se koristi u vodenim rastvorima za pranje pojedinih kiselih gasova. On se koristi kao sirovina za proizvodnju deterdženata, emulgatora, sredstava za poliranje, lekova, inhibitora korozije, hemijskih intermedijara, etc.[10][11] Na primer, reagovanjem etanolamina sa amonijakom nastaje helacioni agens, etilendiamin.[10]

 

LiteraturaUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. "Ethanolamine MSDS". Acros Organics. http://www.paclp.com/content/documents/MSDS/Ethanolamine.pdf. 
  7. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  8. R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009. 
  9. Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide". European Journal of Pharmacology 419 (2–3): 191–8. PMID 11426841. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. 
  10. 10,0 10,1 10,2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3527305785. 
  11. "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/ethanolamine/recognition.html. 

Spoljašnje vezeUredi