Dehidroaskorbinska kiselina
Dehidroaskorbinska kiselina (DHA) je oksidovani oblik askorbinske kiseline. Ona se aktivno transportuje u endoplazmatični retikulum ćelija putem glukoznih transportera. DHA se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom glutationa i drugih tiola.[4] L-dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i L-askorbinska kiselina. Slobodni radikal semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.
| Dehidroaskorbinska kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 490-83-5 
| ||
| PubChem[1][2] | 440667 | ||
| ChemSpider[3] | 389547
| ||
| ChEBI | 27956 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H6O6 | ||
| Molarna masa | 174.11 g mol−1 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Struktura i fiziologija uredi
|
|
|
Dole: dehidroaskorbinska kiselina (oksidovana forma vitamina C)
Od natrijuma zavisni transporter za vitamin C je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga glukozni transporteri, prvenstveno GLUT1, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.[5] Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni enzimski kofaktor i intraćelijski antioksidans.
DHA struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između 6-OH i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.[6] Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.[7] Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.[8] Kristalizacija DHA rastvora daje pentacikličnu dimernu strukturu velike stabilnosti.
Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta DHA molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz glukoze.[9]
Transport u mitohondrije uredi
Vitamin C se akumulira u mitohondrijama, gde se većina slobodnih radikala formira. On se unosi kao DHA putem glukoznih transportera, GLUT1. Askorbinska kiselina štiti mitohondrijski genom i membranu.[5]
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem. 1995 270 12584-92.
- ↑ 5,0 5,1 KC S, Carcamo JM, Golde DW (2005). „Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury”. FASEB J 19 (12): 1657–67. DOI:10.1096/fj.05-4107com. PMID 16195374.
- ↑ Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," J. Chem. Ed. 85 (2007) 1541-5.
- ↑ May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," Frontiers in Bioscience, 3 (1981) d1-10.
- ↑ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," Anal. Biochem. 214 (1993) 38-44.
- ↑ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska,R.; Battini, J.L.; Delaunay,J.; Sitbon, M.; Taylor, N.; "Erythrocyte GLUT1 triggers Dehydroascorbic Acid Uptake in Mammals unable to Synthesize Vitamin C," Cell 132 (2008) 1039-48.
Literatura uredi
- Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J (2003). „Recycling of vitamin C by a bystander effect”. J Biol Chem 278 (12): 10128–33. DOI:10.1074/jbc.M210686200. PMID 12435736. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-15. Pristupljeno 2014-04-12.
