Ciklopropen je organsko jedinjenje sa formulom C3H4. On je najjednostavniji cikloalken. I ima trougaonu strukturu. Njegov prsten je veoma napregnut, iz kog razloga se ciklopropen teško priprema.[5] Poput ciklopropana, ugljenični prsten ciklopropena je planaran. Umanjena dužina |dvostruke veze u poređenju sa jednostrukom vezom uzrokuje umanjenje ugla nasuprot dvostruke veze do 51°[6]. Kao kod ciklopropana, ugljenik–ugljenik veze prstena imaju povećan p karakter: alkenski ugljenici koriste sp2.68 hibridizaciju za prsten.[7]

Ciklopropen
Skeletal formula of cyclopropene
Skeletal formula of cyclopropene with implicit hydrogens shown
Ball and stick model of cyclopropene
Naziv po klasifikaciji Ciklopropen[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 2781-85-3 YesY
PubChem[2][3] 123173
ChemSpider[4] 109788 YesY
MeSH cyclopropene
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H4
Molarna masa 40.06 g mol−1
Tačka ključanja

-36 °C, 237 K, -33 °F

Termohemija
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-2032--2026 kJ mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 51.9-53.9 J K-1 mol-1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

LiteraturaUredi

  1. „cyclopropene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005.. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=123173&loc=ec_rcs. Pristupljeno 9. 10. 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.  edit
  5. Carter, F. L.; Frampton, V. L. (1964). „Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds”. Chemical Reviews 64: 497–525. DOI:10.1021/cr60231a001. 
  6. Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. DOI:10.1021/ja00244a004. 
  7. Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron 38 (5): 645–655. DOI:10.1016/0040-4020(82)80206-8. 

Spoljašnje vezeUredi