Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često je bromovodonična kiselina sa označava "HBr".

Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Spacefill model of hydrogen bromide
Spacefill model of hydrogen bromide
Naziv po klasifikaciji Broman[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 10035-10-6 DaY
PubChem[2][3] 260
ChemSpider[4] 255 DaY
EINECS broj 233-113-0
UN broj 1048
KEGG[5] C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
ChEBI 47266
ChEMBL[6] CHEMBL1231461 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti MW3850000
Bajlštajn 3587158
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula HBr
Molarna masa 80.91 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojni gas
Miris Oštar
Gustina 3.307 g dm-3
Tačka topljenja

-87 °C, 186 K, -125 °F

Tačka ključanja

-66 °C, 207 K, -87 °F

Rastvorljivost u vodi 1,93 kg dm-3 (na 20 °C)
Napon pare 2,308 MPa (na 21 °C)
pKa ~–9 [7]
Baznost (pKb) ~23
Indeks prelamanja (nD) 1,325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Linearan
Dipolni moment 82 mD
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -36.45--36.13 kJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 198.696-198.704 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 350.7 mJ K-1 g-1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) hazard.com

physchem.ox.ac.uk

EU-klasifikacija Corrosive C
EU-indeks 035-002-00-0
NFPA 704
0
3
0
 
R-oznake R35, R37
S-oznake (S1/2), S7/9, S26, S45
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Hlorovodonik

Fluorovodonik
Jodovodonik

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Osobine uredi

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126 °C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

Upotreba uredi

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[8][9][10][11]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[12]

Industrijska priprema uredi

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[9][13]

Laboratorijske sinteze uredi

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[14]:

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[14]:

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[15]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[9]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[8]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[13]

Literatura uredi

  1. „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification and Related Records. Pristupljeno 10 November 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  8. 8,0 8,1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  9. 9,0 9,1 9,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  10. Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
  11. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  12. Hydrogen-based utility energy storage system
  13. 13,0 13,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  14. 14,0 14,1 Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  15. WebElements: Hydrogen Bromide