Trimetilglicin
Trimetilglicin (TMG) je organsko jedinjenje koje se javlja u biljkama u obliku glicin betaina i njegovih holinskih derivata. Trimetilglicin je bio prvi otkriveni betain. Originalno je nazivan jednostavno betain, jer je u 19. veku oktriven u šećernoj repi.[5] Od tog vremena, mnogi drugi betaini su otkriveni, te se koristi specifičnije ime, glicin betain.
| Trimetilglicin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Betain, TMG, glicinski betain, anhidrat betaina, N,N,N-trimetilglicin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 107-43-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 247 | ||
| ChemSpider[3] | 242
| ||
| UNII | 3SCV180C9W
| ||
| MeSH | |||
| ChEBI | 17750 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL1182
| ||
| ATC code | A16 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C5H11NO2 | ||
| Molarna masa | 117,146 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna amino kiselina | Glicin Metilglicin Dimetilglicin | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Struktura i reakcije uredi
Trimetilglicin je N-trimetilisana aminokiselina. On je kvaternarnarni amonijum koji postiju u obliku cviterjona na neutralnom pH. Jake kiseline poput hlorovodonične kiseline konvertuju TMG do soli betain hidrohlorida:
- (CH3)3N+CH2CO2- + HCl → [(CH3)3N+CH2CO2H]Cl-
Demetilacija TMG-a daje dimetilglicin. Degradacija TMG-a proizvodi trimetilamin, miris pokvarenog ribljeg mesa.
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach "Sugar” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.}{DOI|10.1002/14356007.a25_345.pub2}}
Spoljašnje veze uredi
- USDA Database for the Choline Content of Common Foods Arhivirano 2009-01-20 na Wayback Machine-u - including the data on choline metabolites, such as betaine, in 434 food items.