β-Karoten je jak crveno-narandžasti pigment koji je prisutan u obilnim količinama u biljkama i voću. On je organsko jedinjenje koje je hemijski klasifikovano kao ugljovodonik i terpenoid (izoprenoid). β-Karoten se biosintetiše iz geranilgeranil pirofosfata.[7] On je član grupe karotena, koji su tetraterpeni, biohemijski sintetisani iz osam izoprenskih jedinica tako da imaju 40 ugljenika. U opštoj klasi karotena, β-karoteni su propoznatljivi po beta-prstenovima na oba kraja molekula. Apsorpcija β-karotena je poboljšana ako se konzumiraju sa masnoćama, jer su karoteni rastvorni u mastima.

β-Karoten
IUPAC ime
Drugi nazivi Betakaroten

β-Karoten[1]
1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadekanonaen-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilcikloheksen]

Identifikacija
CAS registarski broj 7235-40-7 DaY
PubChem[2][3] 573
ChemSpider[4] 4444129 DaY
UNII 01YAE03M7J DaY
ChEBI 17579
ChEMBL[5] CHEMBL1293 DaY
ATC code A11CA02,D02BB01
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C40H56
Molarna masa 536.87 g mol−1
Agregatno stanje Tamno narandžasti kristali
Gustina 0.94(6) g cm-3
Tačka topljenja

180-182 °C, 453-455 K, 356-360 °F

Tačka ključanja

633-677 °C, 906-950 K, 1171-1251 °F (na 760 Tor[1])

log P 14.764
Opasnost
Tačka paljenja 103 °C[6]

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Karoten je supstanca u šargarepi koji joj daje narandžastu boju. β-Karoten je najčešći karoten u biljkama. Kad se koristi kao prehrambena boja on ima E broj E160a.[8]p119

Strukturu karotena je prvi odredio Karer sa saradnicima 1930.[9] U prirodi, β-karoten je prekurzor (neaktivna forma) vitamina A koja se formira posredstvom beta-karoten 15,15'-monooksigenaze.[7]

Izolacija β-karotena iz voća se često izvodi primenom hromatografije. Separacija β-karotena iz smeše sa drugim karotenoidima je bazirana na polarnosti jedinjenja. β-karoten nije polarno jedinjenje, te se odvaja nepolarnim rastvaračom poput heksana.[10] β-karoten je ugljovodonik bez funkcionalnih grupa, te je veoma lipofilan.

Reference uredi

  1. 1,0 1,1 „SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7”. Pristupljeno Oct. 21, 2009. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. „22040 β-Carotene BioChemika, purum, ≥97,0 % (UV)”. Arhivirano iz originala na datum 2012-01-07. Pristupljeno Oct. 21, 2009. 
  7. 7,0 7,1 Susan D. Van Arnum (1998). Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. pp. 99–107. DOI:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. 
  8. Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3. 
  9. P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930). „Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta 13: 1084–1099. DOI:10.1002/hlca.19300130532. 
  10. Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H. (1999). „Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. DOI:10.1021/jf980405r. PMID 10563863. 

Spoljašnje veze uredi