Benzilamin
Benzilamin je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2NH2. Ono se sastoji od benzil grupe, C6H5CH2, vezane za aminsku funkcionalnu grupu. Ova bezbojna tečnost je široko korišteni prekurzor u organskoj sintezi.
| Benzilamin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Aminotoluen | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 100-46-9 
| ||
| ChemSpider[1] | 7223
| ||
| KEGG[2] | |||
| ChEMBL[3] | CHEMBL522
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | DP1488500 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H9N | ||
| Molarna masa | 107.15 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0.981 g/mL | ||
| Tačka topljenja |
-30 °C (-22 °F) | ||
| Tačka ključanja |
183 °C (361.4 °F) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 3.24 g / 100 g vode @ 25 °C | ||
| Rastvorljivost u metanol | metanol 9.16 M [4] | ||
| pKa | 9.34[5] | ||
| Baznost (pKb) | 4.66 | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1.543 | ||
| Struktura | |||
| Dipolni moment | 1.38 D | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | [6] | ||
| Opasnost u toku rada | Zapaljiv | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
| ||
| R-oznake | R11/22-34 | ||
| S-oznake | S(1/2-)-26-36/37/39-45 | ||
| Tačka paljenja | 72 °C (161.6 °F) | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna amini | anilin | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Benzilamin se priprema hidrogenacijom benzonitrila.
On se koristi kao izvor amonijaka, pošto se nakon N-alkilacije, benzil grupa može odstraniti hidrogenolizom:[7]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Tipično se koristi baza u prvom stepenu za apsorpciju HBr.
Literatura uredi
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „Solubility of benzylamine in methanol”.[mrtav link]
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ „Fischer Scientific”.
- ↑ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993), „4,13-Diaza-18-Crown-6”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 8: 152 (primer alklilacije benzilamina kome sledi hidrogenoliza).
