Acetilcystein (N-acetil-L-cistein, NAC), is a lek koji se koristi za lečenje predoziranja paracetamolom (acetaminofenpm) i za razvodnjavanje guste sluzi kod obolelih od bronhopulmonarnih bolesti, poput zapaljenja pluća i bronhitisa.[7] Može se primeniti intravenski, preko usta, ili inhalacijom.[7] Koristi se i kao dodatak hrani.[8][9]

Acetilcistein
Stereo, skeletal formula of acetylcysteine (R) with some implicit hydrogens shown, and one explicit hydrogen added
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 7218-04-4 DaY, 616-91-1 R DaY, 26117-28-2 S DaY
PubChem[2][3] 581
12035 R
94364 S
ChemSpider[4] 561 DaY, 11540 R DaY, 85162 S DaY
UNII WYQ7N0BPYC DaY
EINECS broj 230-609-9
DrugBank DB06151
KEGG[5] D00221
MeSH Acetylcysteine
ChEBI 28939
ChEMBL[6] CHEMBL600 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti HA1660000 R
ATC code R05CB01,S01XA08, V03AB23
Bajlštajn 1724426 R
Gmelin Referenca 142554 R
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H9NO3S
Molarna masa 163.19 g mol−1
Agregatno stanje Beli, neprozirni kristali
Tačka topljenja

106-108 °C, 379-381 K, 223-226 °F

log P −0,696
pKa 3,252
Baznost (pKb) 10,745
Farmakologija
Bioraspoloživost
  • 6–10% (oralno)
  • <3% (inhalaciono)
Načini upotrebe
  • Inhalaciono
  • Intravenozno
  • Oralno
Metabolizam Hepatčki
Vreme polu-uklanjanja iz organizma
  • 5,6 sati (odrasli)
  • 11 sati (novorođenčad)
Ekskrecija Renal
Licenca US
Legalni status Prescription Only (S4)(AU)


-only(SAD)

Opasnost
S-oznake S22, S24/25
LD50 5,050 mg kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanske kiseline
Srodna jedinjenja N-Acetilglicinamid

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Druge upotrebe uključuju sulfatno snabdevanje kod oboljenja kao što su autizam, gde cistein i srodne sumporne amino kiseline mogu da budu iscrpljene.[10]

Acetilcistein je derivat cisteina; jedna acetil grupa je vezana za atom azota. Ovo jedinjenje je u prodaji kao dijetetski suplement za koji se smatra da deluje kao antioksidans i da štiti jetru. On se koristi kao lek za kašalj jer raskida disulfidne veze u sluzi i utečnjava je, te se lakše iskašljava. To svojstvo je takođe koristno u redukovanju abnormalno guste sluzi kod obolelih od cistične i pulmonarne fibroze.

Reference

uredi
  1. „L-Cysteine, N-acetyl- - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 25 March 2005. Identification. Pristupljeno 9 January 2012. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. 7,0 7,1 „Acetylcysteine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz originala na datum 23 September 2015. Pristupljeno 22 Aug 2015. 
  8. Talbott, Shawn M. (2012) (en). A Guide to Understanding Dietary Supplements. Routledge. str. 469. ISBN 9781136805707. Arhivirano iz originala na datum 8 September 2017. 
  9. „Cysteine” (en). University of Maryland Medical Center. Arhivirano iz originala na datum 2017-07-01. Pristupljeno 23 June 2017. 
  10. Geier, David A.; Geier, Mark R. (2006). „A Clinical and Laboratory Evaluation of Methionine Cycle-Transsulfuration and Androgen Pathway Markers in Children with Autistic Disorders”. Hormone Research 66 (4): 182–8. DOI:10.1159/000094467. PMID 16825783. 

Literatura

uredi

Vanjske veze

uredi