2-Merkaptoetanol
Ukošeni tekst
| 2-Merkaptoetanol | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 60-24-2 
| ||
| PubChem[1][2] | 1567 | ||
| ChemSpider[3] | 1512
| ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 2966 | ||
| DrugBank | DB03345 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 41218 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL254951
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | KL5600000 | ||
| Bajlštajn | 773648 | ||
| Gmelin Referenca | 1368 | ||
| 3DMet | B00201 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H6SO | ||
| Molarna masa | 78,133 g mol−1 | ||
| Gustina | 1,114 g cm−3 | ||
| Tačka topljenja |
−100 °C, 173 K, -148 °F | ||
| Tačka ključanja |
157 °C, 430 K, 314 °F | ||
| log P | -0,23 | ||
| Napon pare | 100 Pa (na 20 °C) | ||
| pKa | 9,643 | ||
| Baznost (pKb) | 4,354 | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,4996 | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | msds.chem.ox.ac.uk | ||
| EU-klasifikacija |  T  N
| ||
| R-oznake | R20/22, R24, R34, R51/53 | ||
| S-oznake | S26, S36/37/39, S45, S61 | ||
| Tačka paljenja | 68 °C | ||
| Eksplozivni limiti | 18% | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Etilen glikol, 1,2-Etanditiol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH2CH2SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.
Preparation uredi
2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:[6]
Reakcije uredi
2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.[7]
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
- ↑ „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Arhivirano iz originala na datum 2008-05-17. Pristupljeno 27. 5. 2008.