Otvori glavni meni

Čugajeva eliminacija je hemijska reakcija u kojoj dolazi do eliminacije vode iz alkohola čime se formiraju alkeni. Intermedijer je ksantat. Reakcija je dobila ime po ruskom hemičaru Levu Alexandroviću Čugajevu, koji ju je otkrio.

Cugaevalg.png

U prvom koraku se formira kalijum ksantat iz alkoksida i ugljen disulfida (CS2). Sa jodometanom, on se transformiše u ksantat.

Chugaev2.gif

Na oko 200 °C se formira alken putem intramolekulske eliminacije. U šestočlanom cikličnom tranzicionom stanju atom vodonika se premešta sa β-C-atoma na sumpor. Nuzproizvod se razlaže do karbonil sulfida (OCS) i metantiola.

Chugaev3.gif

LiteraturaUredi

  • Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen. Berlin: Springer. 
  • Lev Aleksandrovich Chugaev (1900). "Ueber das Thujene". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.  Text "Thujen, ein neues bicyclisches Terpen
" ignored (help)

Vanjske vezeUredi