Oleinska kiselina
Oleinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina nađena u raznim životinjskim i biljnim mastima. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.[3] Ona je ulje be boje i mirisa, mada komercijalni uzorci mogu da budu žuti. Trans izomer oleinske kiseline je elaidinska kiselina (stoga se elaidinizacijom naziva reakcija kojom se menjaju cis izomeri u trans izomere). Termin "oleinski" znači srodan sa, ili izveden iz, ulja ili masline.
| Oleinska kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | (9Z)-Oktadecenoinska kiselina (Z)-Oktadec-9-enoinska kiselina cis-9-Octadecenoinska kiselina cis-Δ9-Oktadecenoinska kiselina 18:1 cis-9 | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 112-80-1  | ||
| ChEMBL[1] | CHEMBL8659 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C18H34O2 | ||
| Molarna masa | 282.4614 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bledo žuta ili smeđo žuta uljasta tečnost | ||
| Gustina | 0.895 g/mL | ||
| Tačka topljenja |
13-14 °C (286 K) | ||
| Tačka ključanja |
360 °C (633 K) (760mm Hg)[2] | ||
| Rastvorljivost u vodi | Nerastvorna | ||
| Rastvorljivost u metanol | rastvorna | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | JT Baker | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Zastupljenost uredi
Trigliceridni esteri oleinske kiseline sačinjavaju najveći deo maslinovog ulja, mada ima manje od 2,0% slobodne kiseline. Veće koncentracije čine maslinovo ulja nejestivim. Oleinska kiselina takođe sačinjava do 59-75% orahovog ulja,[4] 36-67% ulja kikirikija,[5] 15-20% ulje semenki grožđa, ulja morske pasjakovine, i susamovog ulja,[3] i 14% ulja maka.[6] Ona je u izobilju prisutna u mnogim životinjskim mastima. Ona sačinjava 37 do 56% pileće i ćureće masnoće,[7] i 44 do 47% sala, etc.
Oleinska kiselina je najrasprostanjenija masna kiselina u ljudskom masnom tkivu.[8]
Kao insektni feromon uredi
Oleinsku kiselinu emituju raspadajući leševi brojnih insekata, kao što su pčele i Pogonomyrmex mravi, i ona podstiče instikte živih radnika da uklone mrtvo telo iz košnice. Ako su živa pčela[9] ili mrav[10][11] namazani oleinskom kiselinom, oni bivaju odvučeni na otpad kao da su mrtvi. Miris oleinske kiseline isto tako može da indicira opasnost za žive insekte, navodeći ih da se izbegavaju druge koji su podlegli bolesti ili mesta gde vrebaju predatori.[12]
Reference uredi
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
- ↑ 3,0 3,1 Alfred Thomas (2002). „Fats and Fatty Oils”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a10_173.
- ↑ Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). „Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch cultivars”]. Food Chemistry 102 (4): 1241–1249. DOI:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.
- ↑ „The inheritance of high oleic acid in peanut”.
- ↑ Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (November 2006). „Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren”. The American Journal of Clinical Nutrition 84 (5): 1208–14. PMID 17093176.
- ↑ Mary K. Nutter, Ernest E. Lockhart and Robert S. Harris. „The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. Chemistry and Materials Science 20 (11): 231-234. DOI:10.1007/BF02630880. Arhivirano iz originala na datum 2019-09-24. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (November 1, 1979). „Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community”. American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.
- ↑ Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell (2005). „Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication”. Robotica 23 (6): 731–742. DOI:10.1017/S0263574704001225.
- ↑ Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. u: Hilker, M.; Meiners, T.. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. str. 117–148. ISBN 1405106948.
- ↑ Krulwich, Robert (2009). „Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant”. National Public Radio.
- ↑ Walker, Matt (9. 9. 2009.). „Ancient 'smell of death' revealed”. BBC - Earth News. Pristupljeno 13. 9. 2009.
Literatura uredi
- Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. u: Hilker, M.; Meiners, T.. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. str. 117–148. ISBN 1405106948.
