Imidazol je heterociklično, aromatično organsko jedinjenje. Kasnije je svrstan u grupu alkaloida. S obzirom da si azoli grupa jedinjenja kod kojih je makar jedan heteroatom azot, onda se imidazol može svrstati i u tu grupu jedinjenja.[7]

Imidazol
IUPAC ime
Drugi nazivi 1,3-diazol
glioksalin (arhaično)
1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Identifikacija
CAS registarski broj 288-32-4 DaY
PubChem[1][2] 795
ChemSpider[3] 773 DaY
EINECS broj 206-019-2
KEGG[4] C01589
ChEBI 16069
ChEMBL[5] CHEMBL540 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti NI3325000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H4N2
Molarna masa 68,077 g/mol
Agregatno stanje bela do bledo-žuta čvrsta supstanca
Gustina 1,23 g/cm3, čvrst
Tačka topljenja

89-91 °C (362-364 K)

Tačka ključanja

256 °C (529 K)

Rastvorljivost u vodi Rastvoran je
pKa 14,5 (za imidazol) i 7,05 (za konjugovanu kiselinu)[6]
λmax 280 nm
Struktura
Kristalna rešetka/struktura monoklinična
Geometrija molekula planarni petočlani prsten
Dipolni moment 3,61D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Korozivan
R-oznake R20 R22 R34 R41
S-oznake S26 S36 S37 S39 S45
Tačka paljenja 146 °C

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ovaj prstenasti sistem je veoma važna biološka komponenta koja ulazi u sastav histidina i histamina.

Imidazol može da ima bazna svojstva (pKb = 7.0), kao i slabo kisela (pKa = 14.5), odnosno ima amfoteran karakter.

Postoji u dva tautomerna oblika sa vodonikovim atomom na jednom ili drugom atomu azota. Zbog toga su, na primer, 4-, odnosno 5-metilimidazol u stvari jedno te isto jedinjenje.

Tautomerija kod imidazola.
Tautomerija kod imidazola.

Mnoge droge sadrže imidazolov prsten.

Heterociklični molekul diamina, zasićen sa dva atoma vodonika, koji korespondira molekulu imidazola naziva se imidazolin i ima hemijsku formulu C3H8N2.

Imidazolin

Osobine uredi

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[8] (ALogP) -0,3
Rastvorljivost[9] (logS, log(mol/L)) 0,3
Polarna površina[10] (PSA, Å2) 28,7

Izvori uredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  7. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  8. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o. 
  9. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  10. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Literatura uredi

Spoljašnje veze uredi