Fosfonat

Fosfonati ili fosfonske kiseline su organofosforna jedinjenja koja sadrže C-PO(OH)₂ ili C-PO(OR)₂ grupe (gde je R=alkil, aril). Fosfonske kiseline ili fosfonatne soli su tipično bele, neisparljive čvrste materije, koje su slabo rastvorne u organskim rastvaračima, ali su nerastvorne u vodi i većini allohola. Mnoga industrijski važna jedinjenja su fosfonati, uključujući glifosat, herbicid Roundup, i etefon, široko korišteni regulator biljnog rasta. Bisfosfonati su popularni lekovi za tretman osteoporoze.

Opšta formula estra fosfonske kiseline.

Klodronska kiselina je bisfosfonat koji se koristi kao lek za treatman osteoporoze.

Osobine

Fofonati sadrže tetraedralne fosforne centre. Oni su strukturno srodni sa (i često se pripremaju iz) fosforne kiseline.

Fosfonske kiseline i njihovi derivati su hemijski i strukturno srodni sa fosfornom kiselinom.

Fosfonatne soli su proizvod deprotonacije fosfonskih kiselina, koje su diprotične kiseline:

RPO(OH)₂ + NaOH → H₂O + RPO(OH)(ONa) (mononatrijum fofonat)

RPO(OH)(ONa) + NaOH → H₂O + RPO(ONa)₂ (mononatrijum fofonat)

Fosfonatni estri su proizvod kondenzacije fosfonskih kiselina sa alkoholima.

Literatura

• Newman, R.H., and K.R. Tate. 1980. Soil characterized by ³¹P nuclear magnetic resonance* Communications in Soil Science and Plant Analysis11:835-842.
• Abhimanyu S. Paraskar and Arumugam Sudalai (2006). „A novel Cu(OTf)2 mediated three component high yield synthesis of α-aminophosphonates” (PDF). Arkivoc (1838EP): 183–9. 
• Singh R, Nolan SP (November 2005). „Synthesis of phosphorus esters by transesterification mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs)”. Chemical Communications (43): 5456–8. DOI:10.1039/b509783e. PMID 16261245. 

Vidi još

• Organofosforna jedinjenja
• Fosfinski oksid - OPR₃
• Fosfinit - P(OR)R₂
• Fosfonit - P(OR)₂R
• Fosfit - P(OR)₃
• Fosfinat - OP(OR)R₂
• Fosfat - OP(OR)₃