9-nor-9β-Hidroksiheksahidrokanabinol (HHC), je sintetički kanabinoidni derivat koji se formira modifikacijom strukture tetrahidrokanabinola. Ovo jedinjenje je originalno napravljeno u kontekstu potrage za najjednostavnijim jedinjenjem koje zadovoljava zahteve vezivanja za kanabinoidni receptor, čime se proizvodi kanabisu slična aktivnost.[3][4] HHC potentnost je slična sa THC. Dalja pojednostavljenja i varijacije ove strukture proizvode još potentnije molekule, kao što su CP 47,497 i CP 55,940.[5][6][7]
9-nor-9β-Hidroksiheksahidrokanabinol
|
(IUPAC) ime
|
6,6-dimetil-3-pentil-6a,7,8,9,10,10a-heksahidrobenzo[c]hromen-1,9-diol
|
Klinički podaci
|
Identifikatori
|
CAS broj
|
52171-85-4
|
ATC kod
|
nije dodeljen
|
PubChem[1][2]
|
6452587
|
Hemijski podaci
|
Formula
|
C20H30O3
|
Mol. masa
|
318,449 g/mol
|
SMILES
|
eMolekuli & PubHem
|
InChI |
InChI=1S/C20H30O3/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(21)8-9-16(15)20(2,3)23-18(19)11-13/h10-11,14-16,21-22H,4-9,12H2,1-3H3 Y Key: AAIHVZNCFQTVCA-UHFFFAOYSA-N Y |
|
Farmakoinformacioni podaci
|
Trudnoća
|
?
|
Pravni status
|
|
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Johnson MR, et al. Potent Analgetics Derived From 9-Nor-9β-Hydroxyhexahydrocannabinol. NIDA Research Monograph 34; 1980. pp 68-74.
- ↑ Melvin LS, Johnson MR. Structure-Activity Relationships of Tricyclic and Nonclassical Bicyclic Cannabinoids. NIDA Research Monograph 79; 1987. pp 31-47.
- ↑ Weissman, A; Milne, GM; Melvin Jr, LS (1982). „Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 223 (2): 516–23. PMID 6290642.
- ↑ Melvin, LS, et al. (1984). „A cannabinoid derived prototypical analgesic”. Journal of Medical Chemistry 27 (1): 67–71. DOI:10.1021/jm00367a013. PMID 6690685.
- ↑ Compton, DR; Johnson, MR; Melvin, LS; Martin, BR (1992). „Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 260 (1): 201–9. PMID 1309872.