2-Aminoizobuterna kiselina
2-Aminoizobuterna kiselina, očo α-aminoizobuterna kiselina (AIB) ili α-metilalanin ili 2-metilalanin, je aminokiselina sa strukturnom formulom H2N-C(CH3)2-COOH. Ona je komponenta pojedinih antibiotika fungalnog porekla, e.g. alameticin i pojedinih lantibiotika. Ona se ne ubraja u proteinogene aminokiseline i retko se javlja u prirodi. α-Aminoizobuterna kiselina indukuje formiranje heliksa kod peptida. Njeni oligomeri formiraju 3-10 helikse.
2-Aminoizobuterna kiselina | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | α-Aminoizobuterna kiselina 2-Metilalanin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 62-57-7 | ||
PubChem[1][2] | 6119 | ||
ChemSpider[3] | 5891 | ||
EC-broj | 200-544-0 | ||
DrugBank | DB02952 | ||
KEGG[4] | |||
ChEBI | 27971 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C4H9NO2 | ||
Molarna masa | 103.12 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | bela kristalna materija | ||
Gustina | 1,09 g/mL | ||
Tačka ključanja |
204.4 °C, 478 K, 400 °F | ||
Rastvorljivost u vodi | rastvoran je | ||
pKa | 2,36 (karboksil), 10,21 (amino)[5] | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
U laboratoriji se 2-aminoizobuterna kiselina može pripremiti iz aceton cijanohidrina, reakcijom sa amonijakom, čemu sledi hidroliza.[6]
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Clarke, H. T.; Bean, H. J. (1931), „α-Aminoisobutyric acid”, Organic Syntheses 11: 4; Coll. Vol. 2: 29.