1-Metilimidazol
1-Metilimidazol ili N-metilimidazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje sa formulom CH3C3H3N2. On je bezbojna tečnost koja se koristi kao specijalizovani rastvarač, baza, i kao prekurzor pojedinih jonskih tečnosti. On je fundamentalni azotni heterociklični prsten i kao takav oponaša razne nukleozidne baze, kao i histidin i histamin.
| 1-Metilimidazol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | N-Metilimidazol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 616-47-7 
| ||
| ChemSpider[1] | 1348
| ||
| ChEBI | 113454 | ||
| ChEMBL[2] | CHEMBL543
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H6N2 | ||
| Molarna masa | 82,10 g/mol | ||
| Gustina | 1,03 g/cm³ | ||
| Tačka topljenja |
-6 °C | ||
| Tačka ključanja |
198 °C | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | Oxford MSDS | ||
| EU-klasifikacija | Štetan (Xn); Korozivan (C) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Sinteza uredi
1-Metilimidazol se uglavnom industrijski priprema na dva načina. Glavni pristup je kiselinom katalizovana metilacija imidazola metanolom. Drugi pristup je reakcija glioksala, formaldehida, i smeše amonijaka i metilamina.[3][4]
- (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
Ovao jedinjenje se može sintetisati na laboratorijskoj skali na sledeći način.[5][6][7]
- H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
- H2C2(NH)(NCH3)CH + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Vidi još uredi
Reference uredi
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. “Imidazole and Derivatives.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a13_661
- ↑ Bronislas Radziszewski (1882). „Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15 (2): 1493–1496. DOI:10.1002/cber.18820150207.
- ↑ Gilchrist, T. L., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1992 Longman Scientific & Technical, ISBN 0-582-06420-1
- ↑ Grimmett, M. R., Imidazole and Benzimidazole Synthesis; 1997 Academic Press, ISBN 0-12-303190-7
- ↑ Gupta, R. R., Kumar, M., Gupta, V., Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles; 1999 Springer, ISBN 3-540-65252-3